三月，張士誠、呂珍率眾十萬圍劉福通於安豐，福通遣人間道求援。珍破安豐，殺福通，據其城，韓林兒走滁州。太祖率徐達、常遇春等往討之。珍據城列柵，汪元帥攻其中壘，拔之，會左、右軍敗，阻於塹，不得出。遇春橫擊，三戰三勝，珍大敗。廬州左君弼出兵助珍，又敗之，珍與君弼皆走。遂命達等移師圍廬州。元將竹昌、忻都乘間入安豐。
　　夏四月乙丑，諸全守將謝再興叛降於張士誠。再興遣人往杭州私貿易，太祖怒其泄軍中事，召再興責之，命參軍李夢庚往節制其軍，遣再興歸，聽調。再興懼，殺知州欒鳳，執夢庚，以諸全軍馬赴紹興降。左丞李文忠聞亂，遣胡德濟屯兵五指山下以備之。九月，謝再興以張氏兵犯東陽，李文忠自嚴州率銳卒馳一百六十里來援，壬午，遇賊於義烏，擊敗之。胡深亦自處州來援，與文忠議，以諸全不守，則衢州不支矣，乃度地去諸全六十里，並五指山築新城。不旬日城完，太祖以胡德濟為行省參政守之。未幾，士誠將李伯升大舉入寇，圍城下，城堅不可拔，乃引去。
　　時太祖伐陳友諒未還。張士誠以嘗脅達識帖睦邇封王，不報，遂自稱王，改國號曰吳，即姑蘇治宮室，置官屬。元遣使征其糧，不與。
　　二十四年（甲辰，一三六四）夏四月，俞通海、汪興祖率兵掠劉家港，進逼通州，擊敗張士誠兵，擒其院判朱瓊等百餘人。
　　秋八月，張士誠使其弟士信面數達識帖睦邇罪失，勒令自陳老疾避位，脅將佐為上言：「江浙丞相非士信不可。」逼取符印，幽達識於嘉興，士信自為丞相。又脅普化帖睦邇為請於元，使為真王，普化不從。即遣使至紹興，欲奪其印。普化封其印，置庫中，曰：「我頭可斷，印不可得也！」仰藥死。達識聞之，曰：「大夫且死，吾生何為！」亦仰藥死。士誠專有江、浙。
　　時浙西殷富，士誠兄弟驕佚無斷，政在文吏。然士誠尚持重寡言，好士，築景賢樓，士無賢不肖，輿馬居室，多厭其心，亦往往趨焉。士誠用兵，恃其弟士德及部將史椿為謀主。後士德被擒，史椿以讒出守淮安數年。椿知士誠無成，遣使以書來約降，謀泄，士誠殺之。於是委政弟士信。士信荒淫，出師多攜樗蒲、蹴踘，擁婦女酣宴。其命將，將或臥不起，邀官爵美田宅。既至軍，即失地喪師，多不問，或復用之。士信每事惟與黃敬夫、葉德新、蔡彥夫三人謀。三人者，皆諂佞憸邪，惟事蒙蔽，故其國政日非。太祖聞之，曰：「我無一事不經心，尚被人欺。張九四終歲不出門理事，豈有不敗者乎！」時有民謠十七字曰：「丞相做事業，專用黃、蔡、葉；一朝西風起，乾癟。」崑山郭翼上書士誠曰：「明公仗馬棰，下吳、越數十城，望風請服者，人皆苦元政，守吏貪殘，不恤其下也。今誠能反其政，休勞之，乘時進取，則霸業可成。若遽自宴安湛樂，四方豪傑並起，明公欲閉城自守，其終能乎？」士誠怒，欲殺之，翼亡去。
　　冬十月，張士誠遣其弟丞相士信寇長興，耿炳文、費聚擊敗之，獲其將宋興祖。士信憤，益兵圍城。湯和自常州來援，與炳文等合擊，大敗之，士信走還。
　　二十五年（乙巳，一三六五）春正月，張士誠復寇長興，耿炳文連破之於城下，鎮撫歐大智戰死，士誠自是不敢復犯長興。炳文守長興十年，孤城血戰，卒保無虞，與湯和守常州，吳良守江陰，氣勢聯絡，俱為東南屏障云。
　　二月丙午，張士誠遣其司徒李伯升挾我叛將謝再興帥馬步舟師二十萬，踰浦江，圍諸全之新城，造廬室，建倉庫，預置州縣官屬，為持久必拔之計，分屯精兵數萬於城北隅，遏我援師。初至，胡德濟遣部將繆美敗其前鋒於鬥岩之下。敵攻西門，美趨之，再戰皆捷。既抵城下，德濟戒將士勿輕出，但嚴為備，來攻則矢石交發御之，遣使求救於李文忠。文忠令指揮張斌出浦江為聲援，自率朱亮祖等，日馳六十里赴救，抵龍潭，去敵二十里，據險為營。胡德濟知文忠至，潛使報曰：「賊兵方銳，姑緩避之。」文忠曰：「以眾則我非彼敵，以謀則彼非我敵。謝玄八千人破苻堅八十萬眾，何避焉！吾若不戰而退，則彼勢益張，雖大軍至，難攻矣。死中求生，正在今日。」乃下令曰：「賊眾而驕，我少而銳；以銳當驕，可一戰而擒。輜重皆汝等有也。」詰旦，軍方食，候卒告敵至。文忠悉精銳陣於營外，張左右翼待之，文忠自將中軍。既而直營右數裡煙燄勃興，疑為寇，乃分兵守隘扼之。會處州參軍胡深遣耿天璧援兵適至，文忠軍益奮。兩軍既交，文忠仰天誓曰：「朝廷大事，在此一舉，豈敢愛身，以後三軍！」即橫槊據鞍，引數十騎乘高馳下，直出陣後，衝其中堅。敵列騎迎戰，文忠手格數人，所向皆靡。叛將謝再興及苗軍見之，震懾失色。大軍乘之，敵大潰亂。德濟亦帥城中將士鼓噪而出，呼聲動天地，莫不以一當十，逐北十餘里，溪水盡赤，死者以萬數。文忠收兵會食，遣朱亮祖、張斌乘勝追殄餘寇，燔其營落數十，獲偽同僉韓謙、元帥周遇、蕭山等六百人、軍士三千，馬八百，委棄輜重鎧仗如山，舉之旬日不盡。其偽五太子及李伯升僅以身免。太祖大喜，召文忠、德濟入京，賜名馬御衣，擢德濟右丞。
　　冬十月戊戌，命左相國徐達、平章常遇春等規取淮東。時士誠所據郡縣，南至紹興，與方國珍接境，北有通、泰、高郵、淮安、徐、宿、濠、泗至濟寧，與山東相距。太祖欲先取通、泰諸郡，剪其肘翼，然後專事浙西，故命達總兵取之。
　　乙巳，達兵趨泰州，濬河通州，遇士誠兵，擊敗之，駐軍海安壩。
　　丁未，進圍泰州新城，擊敗士誠湖北援兵，獲其元帥王成。
　　己酉，士誠淮安李院判來援，遇春擊敗之，擒萬戶吳聚等。時江陰水寨守將康茂才報稱：「士誠以舟師四百艘出大江，次范蔡港，別以小舟於江中孤山往來出沒，請為之備。」太祖揣知其情，諭徐達等曰：「寇初駐兵范蔡港，吾度其詐。今猶豫不敢即溯上流，為詐益明。彼非有決機攻戰之謀，徒欲分我兵勢耳。宜遣廖永忠還兵水寨，而大軍勿輕動。此寇徘徊江上，自老之師，乘其怠慢，必克泰州。泰州既克，江北瓦解，不戰自潰。但宜謹備之耳！」
　　閏十月庚辰，諸將克泰州，擒士誠將嚴再興、夏思誠等。分兵徇興化，降其將李清。
　　十一月，進攻高郵。太祖恐深入敵境，不能策應諸將，乃命馮國勝率所部節制高郵軍，而以徐達還軍泰州。會士誠犯宜興，達率中軍精卒渡江走之，破擒士誠兵三千餘，宜興圍解。
　　十二月，士誠遣兵寇安吉，守將費子賢擊卻之。
　　二十六年（丙午，一三六六）春正月，張士誠舟師數百艘出馬馱沙，溯流侵江陰，守將吳良、吳楨嚴兵以待。太祖親率大軍，水陸並進，討之，至鎮江，敵已遁去，追至巫子門。寇乘潮逆拒，首尾相失，良等縱兵夾擊，大敗之，獲士卒二千人。太祖幸江陰，見良等防禦有方，曰：「汝非昔日之吳起乎？」稱歎久之。良在江陰十年，終始戒嚴，夜嘗宿城樓，枕戈待旦。暇日延經術士，講明經史、兵法。訓敕將校，馭胥吏，不少假借。敦教化，興學校，修屯田，足軍餉，境內帖然。太祖有事江、漢，東藩無擾，皆良等為之捍蔽也。
　　馮國勝圍高郵，張士誠將俞同僉詐遣人來降，約推女牆為應。勝信之，夜遣康泰率兵踰城而入，皆為所殺。
　　三月，徐達自宜興還攻高郵。初，士誠遣左丞徐義由海道入淮，援高郵，義屯太倉，觀望不敢進。徐達遣使，請以指揮孫興祖守海安，平章常遇春督水軍為高郵聲援，從之。遣使諭達曰：「張士誠由高郵嘯聚，以有吳、越，高郵其巢穴也，大軍攻之，彼必來救。今聞徐義兵已入海，或由射陽湖，或出瓠子角，或出寶應趨高郵，不可不備。」達得書，遂會兵進攻，一鼓克之，戮其將俞同僉等。興祖守海安，士誠兵來侵，擊敗之，擒將士二百餘人。進攻通州，通州守將拒戰，興祖督將士奮擊，大破之。自是士誠不敢犯海安。
　　夏四月，徐達移師會常遇春攻淮安。徐義舟師集馬漯港，夜率兵襲破之，義泛海遁去，獲戰艦百餘艘，進薄城下。士誠將梅思祖封府庫，籍甲兵，出降，並獻所部四州。太祖嘉其知命保民，授都督府副使，以華雲龍守之。徐達還兵攻興化。先是，達圖泰州、興化、海安、通州、高郵山川地形要害以進，太祖覽之，見瓠子角為興化要地，寇兵所經之路，令達以兵絕其隘。
　　戊午，遂克興化，淮地悉平。命韓政進取濠州。濠自郭子興棄後，屢為人所竊據，最後張士誠將李濟守之。太祖命李善長以書招之，不報。太祖曰：「濠州吾家鄉，今為張士誠竊據，是吾有國而無家也！」即命韓政督顧時等攻之。至濠，攻其水簾月城，又攻其西門，城中拒守甚堅。政乃督兵以雲梯炮石四面並攻，城中不能支。
　　庚申，守將李濟以城降。太祖幸濠，省陵墓，宴父老。太祖以淮東諸郡既平，遂議討張士誠，召中書省大都督府臣謂曰：「張士誠據姑蘇，數侵擾吾近地，為吾境內之寇，不可不討。諸公其熟計之！」李善長對曰：「張氏宜討久矣。然以臣愚觀之，其勢雖屢屈，而兵力未衰，土沃民富，又多積儲，恐難猝拔，宜候隙而動。」徐達進曰：「張氏驕橫，暴殄奢侈，此天亡之時也。其所任驕將如李伯升、呂珍之徒，皆齷齪不足數，惟擁兵將為富貴之娛耳。居中用事，黃、蔡、葉三參軍輩，迂闊書生，不知大計。臣奉主上威德，率精銳之師，聲罪致討，三吳可計日而定。」太祖大喜，顧達曰：「諸人局於所見，獨汝合吾意，事必濟矣。」於是命諸將簡閱士卒，擇日出師。
　　八月辛亥，命徐達為大將軍，常遇春為副將軍，帥師二十萬伐張士誠，集諸將佐諭之曰：「自大亂以來，豪傑並起，所在割據。西有陳友諒，東有張士誠，皆連地千里，擁眾數十萬。今介乎二人之間，相與抗者十餘年。觀二人所為，志不在民，不過貪富貴，劫奪寇攘而已。友諒既敗滅，獨士誠據有浙西，北連兩淮，恃其強力，數侵疆場。賴諸將連歲征討，克取兩淮，惟浙西、姑蘇諸郡未下，故令卿等討之。卿等宜戒飭士卒，毋肆擄掠，毋妄殺戮，毋發丘壟，毋毀廬舍。聞士誠母葬姑蘇城外，慎勿侵毀其墓。汝等毋忘吾言！諸將帥務相輯睦，勿縱左右凌士卒。凡為將必資士卒，善撫恤之。大抵克敵者必以成功為效，樹德者必以廣恩為務。卿等勉之。」諸將皆再拜受命出。太祖復御西苑，召達、遇春曰：「爾等此行，用師孰先？」遇春對曰：「逐梟者必覆其巢，去鼠者必熏其穴。此行當直搗平江，平江既破，其餘諸郡可不勞而下。」太祖曰：「不然。士誠起鹽販，與張天騏、潘原明輩皆強梗之徒，相為手足。士誠窮蹙，天騏輩懼俱斃，必並力救之。今不先分其勢，而遽攻姑蘇，若天騏出湖州，原明出杭州，援兵四合，難以取勝。莫若先攻湖州，使其疲於奔命，羽翼既披，然後移兵姑蘇，取之必矣。」太祖乃屏左右，謂達、遇春曰：「吾欲遣熊天瑞從行，俾為吾間也。天瑞之降，非其本意，心常怏怏。適來之謀，戒諸將勿令知之，但云直搗姑蘇，天瑞知之，必叛從張氏，以輸此言。如此，則墮吾計矣。」
　　癸丑，大將軍徐達等率諸將發龍江，而別遣李文忠趨杭州，華雲龍向嘉興，以分其兵。辛酉，師至太湖。己巳，遇士誠將尹義、陳旺逆戰，破擒之，遂次洞庭山。癸酉，進至湖州之毗山，又擊敗士誠將石清、汪海，擒之。張士信駐軍湖山，望風遁。指揮熊天瑞果叛降張士誠。甲戌，師至湖州之三里橋，士誠右丞張天騏分兵三路以拒我師，黃寶當南路，陶子寶當中路，天騏自當北路，唐傑為後繼。達進兵薄之，遇春攻黃寶，王弼攻天騏，達自中路攻陶子寶，別遣驍將王國寶率長鎗軍扼其歸。遇春進擊寶，敗之，寶走入城，阻橋不得濟，還兵力戰，又敗，被擒。天騏、子寶不戰退。士誠遣李伯升來援，由荻港潛入城，我軍四面圍之，伯升、天騏閉門拒守。士誠又遣呂珍、朱暹等及其五太子率兵六萬來援，屯城東之舊館，築五砦自固。達、遇春等分兵營於東阡鎮南姑嫂橋，連築十壘，以絕舊館之援。士誠壻潘元紹駐兵烏鎮東，為呂珍等聲援，我師乘夜擊之，元紹遁，遂填塞溝港，絕其糧道。士誠知事急，遣親兵來援，達等與戰於皂林，敗之。
　　九月，士誠復遣徐志堅以輕舟出東阡鎮覘我師，欲攻姑嫂橋，常遇春遇之。會天大風雨，晦甚，遇春令勇士乘划舟數百突擊之，擒志堅，得眾二千餘人。別將廖永忠、薛顯將游軍攻德清，克之，擒其院判鍾正。士誠自徐志堅敗後，懼甚，遣其右丞徐義至舊館覘形勢，將還報，常遇春扼歸路，不得出。乃陰遣人約張士信出兵，與舊館兵合力來戰，士誠遣赤龍船親兵援之。義始得脫，與潘元紹率赤龍船兵屯於平望，復乘小舟潛至烏鎮，欲援舊館。遇春由別港追襲之，至平望，王銘挺戈先登，縱火焚赤龍船，軍資器械一時俱盡，自是舊館援絕。
　　十月，遇春兵攻烏鎮，徐義、潘元紹皆敗走。追至升山，破其平章王晟六寨，餘軍奔入舊館之東壁。同僉戴茂降，我師馳據之，王晟亦降。徐達復攻升山水寨，顧時自變量舟繞出敵船，船上人俯視而笑，時覺其懈，率壯士躍入敵舟，大呼奮擊，餘舟競進薄之。五太子者盛兵來援，常遇春小卻，薛顯率舟師直前奮擊，燒其船，敵眾大敗。五太子、朱暹、呂珍等以舊館降，得兵六萬人。遇春謂薛顯曰：「今日之戰，皆將軍之力，吾不如也。」五太子，士誠養子，短小精悍，能平地躍起丈餘。珍、暹，士誠所親信驍將，皆善戰，士誠倚之；而珍尤敢戰，嘗廓革囊兵，宵濟以襲我師，每戰輒為歌，令其帳下及城中人歌以噪。至是皆降，士誠為之喪氣。徐達以呂珍徇於湖州城下，城中大震，遙語李伯升出降。伯升曰：「張太尉養我厚，我不忍背之！」抽刀欲自殺，為左右抱持，得不死。
　　十一日甲申，左丞張天騏等以城降，伯升亦降。
　　李文忠總水陸師下浙江，遣指揮朱亮祖、耿天璧攻桐廬，降其將戴元帥。復遣指揮袁洪、孫虎克富陽，擒其同僉李天祿，遂合兵圍餘杭。守將謝五，謝再興弟也，文忠遣人語之曰：「爾兄弟以李夢庚小隙歸張氏，非爾謀也。爾，我之戚臣，若降，可得不死。」謝五亦降。進兵杭州，未至，士誠平章潘原明懼，遣員外郎方彝詣軍門納款。文忠曰：「吾兵遠來，勝負未可知，而遽約降，得無以計緩我乎？」彝曰：「天兵如雷霆，當者立敗。杭雖孤城，生齒百萬，聞將軍來，皆曰王者之師，故乞降以求生耳。」文忠見其誠，引入臥內，令條陳入城次第，遣還。明日己丑，原明籍土地、錢穀、甲兵數，並執叛將蔣英、劉震出降，伏謁道左。以女樂導，文忠叱去之。入宿城上，秋毫無犯，一卒強入民家，磔以徇。太祖以原明全城歸順，民不受鋒鏑，仍授平章，守舊城，聽李文忠節制。命懸胡大海像，刺蔣英、劉震心血祭之。
　　庚子，李文忠攻紹興，守將李思忠降。華雲龍攻嘉興，守將宋興降。徐達既下湖州，會諸將進攻平江。至南潯，士誠元帥王勝降。辛卯，進圍吳江，參政李福、知州楊彝降。癸卯，達等兵至平江城南鮎魚口，擊其將竇義走之。康茂才至尹山橋，遇士誠兵，又擊敗之，焚其官瀆戰船千餘艘，及積聚甚眾，遂進兵圍其城。達軍葑門，遇春軍虎丘，郭子興軍婁門，華雲龍軍胥門，湯和軍閶門，王弼軍盤門，張溫軍西門，康茂才軍北門，耿炳文軍城東北，仇成軍城西南，何文輝軍城西北，四面築長圍困之。又架木塔與城中浮屠等，築敵樓三層，下瞰城中，置弓弩火銃其上。又設襄陽炮擊之，城中震恐。有楊茂者，無錫莫天祐部將也，善沒水，天祐潛令入姑蘇，與士誠相聞。邏卒獲之於閶門水柵，綁送達軍，達釋而用之。時平江城堅不可破，天祐阻兵無錫，為士誠聲援，達縱茂出入往來，因得其彼此所遺蠟書，悉知士誠、天祐虛實，為攻困之計益備。指揮茅成攻婁門，中流矢死。
　　平章俞通海分兵取太倉州，民爭獻牛酒迎道左，通海卻其獻，慰諭遣之，約束軍士，秋毫無犯，民大悅。偽帥陳仁等以大舶百餘艘降。崑山、崇明、嘉定望風皆附。松江路守將王立中聞之，亦降。
　　太祖吳元年，元至正二十七年也。春二月，大軍圍姑蘇，久不下，徐達遣人自軍中來請事。太祖手書，慰勞之曰：「古帝王之興，必有命世之士以為之輔。將軍自昔相從，忠義出自天性，沉毅有謀，用能遏絕亂略，消靡群慝，建無前之功，雖古豪傑之士不能過也。今所請事，多可便宜行者，而識慮周詳，不肯造次有違，誠社稷之慶，邦家之福。然將在外，君不御，古之道也。自後軍中緩急，將軍便宜行之。」達得書，頓首受命。檄俞通海兵會攻姑蘇。通海至滅渡橋，擊敗敵兵。提兵桃花塢，蕩其營，中流矢，創甚，乃遣將以兵會達，而身自還建康。太祖幸其第視病，病革，太祖呼謂曰：「平章知予來問疾乎？」通海不能語，太祖揮淚出。通海遂卒。